共轭效应gong'e xiaoying
在单烯烃中碳碳双键上的π电子的运动范围,局限在两个碳原子之间,称为定域运动。在双键单键双键共轭的体系,如1,3-丁二烯分子中4个碳原子上的π电子的运动范围,已不局限于两个碳原子之间,而是在4个碳原子的分子轨道中运动,称为离域现象。π电子的离域现象使得电子云的密度分布有所改变,内能降低,分子更趋于稳定,键长趋于平均化。在这种分子中,任何一个原子受到外界试剂的作用,其他部分立即受到影响,其作用贯穿在整个体系中。这种电子通过共轭体系的传递方式叫做共轭效应 (见下图)。共轭效应是存在于共轭体系中的一种极性和极化现象,是一个分子在静止状态和在反应过程时的特性,前者是静态的,而后者是动态的。共轭效应和诱导效应相似,都引起分子中电子密度分布不均匀,都属于电子效应。与诱导效应不同的是,共轭效应是通过π键传递的,而且随产生影响的基团和分子中受到影响部分之间距离的增加而降低的速度不明显。共轭效应在体系的物理性质和化学行为上都有所反映。

亲电子基团
共轭体系电子的传递方式
共轭效应不仅存在于π—π共轭体系中,如1,3-丁二烯、α,β-不饱和醛、酮等。在p-π共轭体系如氯乙烯、氯苯等,以及σ—π共轭体系如丙烯、甲苯等都存在共轭效应。在σ—π共轭体系中的共轭效应称超共轭效应。